郭红超课题组实现铜催化的1,3-偶极子不对称环加成反应

　　本网讯   日前，Angewandte Chemie在线发表了我校理学院郭红超教授课题组的研究论文。该论文阐述了已经成功实现的铜催化的偶极子与偶极子之间的不对称环加成反应。《Angewandte Chemie》（德国应用化学）是目前综合化学期刊中影响因子最高的期刊 （影响因子：13.734），是化学领域影响力最大的期刊之一。

　　杂环化合物是合成医药、农药、材料、天然产物分子等的重要模块，因此杂环分子的合成方法研究受到了广泛关注。在各种合成方法中，1,3-偶极环加成反应是可靠而又强有力的工具，这类反应一般是通过1,3-偶极子与亲偶极体的烯、炔及其它类似化合物反应实现的。1,3-偶极子与1,3-偶极子是否也可以进行环加成反应呢？多年来，这一领域几乎被忽视，鲜有成功的例子被报道。

　　郭红超课题组自组建以来就致力于研究基于1,3-偶极子的环加成反应。2011年，该课题组设计并发展了有机膦催化的偶氮次甲基亚胺与联烯酯的[3+2]、[3+3]、[4+3]和[3+2+3]环加成反应，成功实现了有机膦催化剂催化的偶极子与偶极子的环加成反应。在这项工作的基础上，郭红超课题组设想金属催化的偶极子与偶极子的环加成反应也是可行的，从2011年9月开始，课题组尝试了各种手性配体与金属盐的组合，与大连化物所胡向平研究员合作，经过近两年的艰苦努力，终于成功发展了金属催化的两种不同偶极子之间的不对称环加成反应。他们发现，在二茂铁手性配体与铜盐形成的手性催化剂作用下，两种偶极子，即偶氮次甲基亚胺和亚甲胺叶立德，可以发生[3+3]环加成反应形成六元杂环化合物，能以高产率、高对映选择性、高非对映选择性获得四氢吡唑并三嗪烷化合物，鉴于该反应中所使用的两种反应物以及手性催化剂均为便宜易得的原料，该反应将成为合成上述手性杂环化合物的实用方法，可用于新药、新农药和新材料等的研究中，具有重要的潜在应用研究价值。

　　郭红超教授是我校理学院2010年引进的优秀人才，2011年底晋升为教授，主要从事有机化学和农药学的教学和研究工作。入校三年来，郭红超教授年均承担80个自然学时的本科生和研究生的教学任务，同时带领自己研究组在科研工作中积极开拓，取得了一系列显著成果。这项工作是继2011年在《J. Am. Chem. Soc》(美国化学会志，影响因子：10.677)上发表重要研究论文后，郭红超课题组所取得的又一项重要成果。郭红超课题组得到了两项国家自然科学基金面上项目、多项教育部和科技部以及中国农业大学启动基金等的资助。(理学院/文）